Los distintos cannabinoides de la marihuana

THC

En el artículo anterior hablamos sobre las características químicas de los cannabinoides, explicamos su síntesis y mencionamos su clasificación. Aquellas primeras aproximaciones a la química de la marihuana abrieron una cuestión importante: ¿En qué se diferencian los distintos cannabinoides presentes en nuestra marihuana? La importancia de esta cuestión radica en que conocer un poco más las características de los mismos nos permite comprender más adelante cómo funcionan en nuestro organismo en profundidad. De manera que cuando consumimos marihuana podemos ser conscientes de toda una sinfonía molecular ocurriendo en nuestro organismo. Una maravilla no tan sencilla de interpretar. Por lo tanto, vamos a continuar aproximándonos a estas cuestiones del universo que nos rodea.

1. Δ9-THC

Dentro de esta clase de cannabinoides se encuentran 23 tipos distintos. Estos componentes son los que se encuentran en mayor proporción en la planta de marihuana. Corresponden a un 17.3% del contenido total de cannabinoides presentes. Estos compuestos son los responsables de muchas de las propiedades farmacológicas de la planta, además de sus propiedades psicotrópicas.

2. Δ8-THC

Dentro de esta categoría podemos encontrar 5 tipos distintos de moléculas. Estas corresponden a una proporción del 1.9% del contenido total de cannabinoides presentes en la planta de Cannabis. Ellas son isómeros isobáricos del Δ9-THC que difieren únicamente en la posición del doble enlace de sus átomos. Por esta razón, distintos estudios realizados in vitro e in vivo indican que tienen propiedades muy parecidas. Por lo tanto estas sustancias también son responsables de los efectos psicoactivos de la planta de marihuana, aunque son moléculas más estables que el Δ9-THC.

3. CBG

Este grupo de cannabinoides incluye a 16 tipos distintos. El CBG fue el primer compuesto aislado de la resina de la planta de marihuana. Su aislamiento lo hicieron los científicos Gaoni y Mechoulam en 1964. Éstos compuestos, a diferencia de los mencionados anteriormente, no presentan actividad psicoactiva. Las moléculas de CBG se encuentran en una gran cantidad en la planta de marihuana, siendo las segundas más abundantes. Este grupo representa hasta el 16,3% del contenido total de fitocannabinoides en la planta de Cannabis. El ácido carboxílico derivado de este tipo de cannabinoides (CBDA, ácido cannabigerólico) es el precursor de otros importantes cannabinoides.

4. CBC

En este grupo encontramos 9 tipos de cannabinoides. Ellos son unos de los más abundantes en la planta de marihuana. Su estructura fue descrita por los grupos de científicos de Claussen et al. y Gaoni y Mechoulam en 1966. Otros seis cannabinoides correspondientes a este grupo fueron descubiertos años más tarde por los científicos ElSohly y Slade. Recientemente se publicaron tres compuestos nuevos pertenecientes a esta categoría.

5. CBD

CBD
CBD.

En esta clasificación se encuentran las variedades sin actividad psicoactiva más abundantes de la planta de marihuana. Ellas componen hasta el 7,7% del total de los cannabinoides que encontramos en la planta. Estos fueron aislados por primera vez en 1940 por los científicos Adams et al. Ocho sustancias distintas se encuentran en este grupo. Ellas son: cannabidiol (CBD), ácido cannabidiólico (CBDA), cannabidiol monometil eter (CBDM), cannabidiocol (CBD-C4), cannabidivarin (CBDV), ácido cannabidivarínico (CBDVA), cannabidiocol (CBD-C1), y la última en añadirse a la lista en 2010, cannabimovone (CBM). Debido a sus propiedades terapéuticas, este grupo de cannabinoides es uno de los más estudiados en la actualidad. Han demostrado tener propiedades antiinflamatorias, analgésicas, ansiolíticas, antitumorales, entre otras.

6. CBND

Las sustancias presentes en este grupo de cannabinoides son derivados del CBD mencionado anteriormente. Estos compuestos se encuentran en concentraciones relativamente bajas en la planta de marihuana. Corresponden a un 1.9% del total de los cannabinoides presentes en la planta de marihuana. Son producto de la conversión fotoquímica del CBD. Dentro de este grupo encontramos a dos moléculas diferentes. Ellas son el cannabinodiol (CBND-C5) y el cannabinodivarin (CBND-C3). Dichas sustancias se descubrieron en 1977.

7. CBE

Los compuestos que se encuentran en este grupo son cinco. Conforman un 4.8% del total de los cannabinoides en la planta de marihuana, y se obtienen a través de una foto-oxidación del CBD y del CBDA o por biotransformación bajo condiciones normales de crecimiento. Ellos tienen una configuración química idéntica. Se denominan ácido cannabielsoico A (CBEAC5), cannabielsoin (CBE), ácido cannabielsoico B (CBEA-C5 B), ácido cannabielsoico B-C3 (CBEA-C3 B), y C3-cannabeilsoin (CB3-C3).

8. CBL

Las sustancias presentes en esta clasificación son tres. Del total de los cannabinoides presentes en la marihuana representan a un 2.9%. Ellas son cannabiciclol (CBL), ácido cannabicicloico (CBLA), y cannabiciclovarin (CBLV). Dichas moléculas son un producto fotoquímico originado a partir de calentar el cannabinoide cannabicromeno (CBC).

9. CBN

En este grupo de moléculas se encuentran once sustancias distintas. Se encuentran en grandes cantidades cuando las flores de marihuana se secan y son curadas, ya que son producidas mediante oxidación. Estos compuestos tienen un bajo efecto psicoactivo.

10. CBT

Dentro de esta clasificación hay nueve compuestos. Son un 8.7% de los cannabinoides que encontramos en la marihuana. El primero fue publicado por Obata y Ishikawa en 1966, pero la estructura de sus isómeros se conoció diez años más tarde mediante análisis de rayos X. Estos se sintetizan por una oxidación química del Δ9-THC. 

quimica
Al día de hoy se han reportado 120 cannabinoides presentes en la marihuana.

11. Otros cannabinoides

Esta categoría incluye a un total de 30 cannabinoides recopilados por los científicos ElSohly y Slade. Suman un 21.2% respecto al total de los cannabinoides que se encuentran en la marihuana. 

No perdamos de vista que la información que acabamos de mencionar nos abre a otra importante cuestión en la ciencia de la planta de marihuana, y es la siguiente: ¿Cómo afecta cada uno de estos grupos de cannabinoides a nuestro organismo? Con esta nueva información, que trataremos en el próximo artículo, podremos tener un conocimiento en detalle de las espectaculares propiedades y efectos terapéuticos de esta planta. Finalmente en este recorrido lograremos recuperar la idea de lo importante que es la marihuana para el mundo entero. 

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