¿Qué es Dronabinol? NO es THC sintético

Artículo escrito por Kenzi Riboulet-Zemouli para la edición nº1, 2022 de Soft Secrets España

Mucha gente piensa que “dronabinol” se refiere al THC sintético… pero es un error. La planta de Cannabis contiene varios principios activos que se utilizan en medicina. Como cualquier compuesto terapéutico, tienen una denominación común genérica asignada. Y el nombre genérico del delta-9-tetrahidrocannabinol, bien sea natural o sintético, es “dronabinol”... Pero, pese a la evidencia, persiste la creencia de que “dronabinol” sólo se refiere al THC sintético. Y es que, hasta en las palabras, nos referimos a los cannabinoides de forma excepcional.

La marihuana es una planta medicinal. De ella se puede obtener una gran variedad de medicamentos, desde formulaciones herbales básicas (por ejemplo, cogollos manicurados y preparados para vaporización) hasta extractos aislados (por ejemplo, CBD puro), y una multitud de medicamentos como por ejemplo varios tipos de preparados herbales (como pueden ser los medicamentos de la farmacopea Ayurveda), también mezclas de fitocannabinoides extraídos de la planta (el Sativex® es un buen ejemplo). Y no olvidemos que las raíces y las semillas de la planta también se utilizan en medicina. Todo es bueno, todo es potencialmente válido, cuando la salud de alguien está en juego. Tenemos que defender el derecho a la salud y al acceso a cada uno de estos tipos de medicamentos, si puede ayudar a alguien, aunque fuese una sola persona. Desafortunadamente, la montaña de desinformación sobre la marihuana y la falta de estudio libre de la planta han llevado a una situación de confusiones y huecos en el entendimiento del Cannabis medicinal que llevan a cosas algo absurdas (por lo menos, para quienes buscan normalizar la marihuana medicinal… ¿Quién sabe? ¡Quizás tenga su lógica entre los prohibicionistas!). Muchas de las confusiones radican en temas de terminología y como (mal) llamamos las cosas. Y una de estas grandes confusiones es la del “dronabinol” –casi un insulto para muchas personas.

Todas las moléculas tienen por un lado, nombres químicos complejos, y, por otro lado, un nombre común o genérico. Por ello, es bastante extraordinario oír hablar de p-Acetilaminofenol: nos referimos más bien al nombre común “paracetamol”. De la misma forma, ¿Quién habla de la 8-metil-N-vanillil-6-nonenamida en los pimientos picantes?

Siempre nos referimos a la “capsaicina”, una palabra genérica que designa exactamente la misma molécula. Al igual, nadie habla de diacetilmorfina: se habla de “heroína”, su nombre genérico. Nadie toma ácido acetilsalicílico, tomamos “aspirina”... Hablamos de "baclofeno" en lugar del ácido β-(p-clorofenil)-γ-aminobutírico, y decimos “cocaína” en vez de benzoilmetilecgonina…

Todos aquellos son nombres genéricos, palabras en el dominio público, que nadie puede restringir, patentar o proteger como marca comercial.

Las denominaciones genéricas pueden tener diferentes orígenes. Por ejemplo, “aspirina” y “heroína” inicialmente eran marcas comerciales registradas (trademark) de la farmacéutica alemana Bayer. Tras la pérdida de los derechos de propiedad intelectual por parte de Bayer durante la primera guerra mundial, los nombres pasaron al dominio público… y al lenguaje común.

Otros nombres genéricos se utilizan sin haber sido derivados de marcas: muchas denominaciones genéricas fueron asignadas por los investigadores que descubrieron o identificaron cada compuesto.

Finalmente, un número importante de nombres genéricos se establecen a través de un comité de la OMS: son las Denominaciones Comunes Internacionales (DCI), o en inglés INN, International Nonproprietary Name. Las DCI están desde su creación en el dominio común (no se pueden patentar ni registrar como marcas comerciales) y la OMS explica que están “destinadas a ser utilizadas en farmacopeas, etiquetado, información sobre el producto, publicidad y otro material promocional, regulación de medicamentos y literatura científica, y como base para los nombres de los productos, por ejemplo, para los medicamentos genéricos”.

Se busca una DCI sencilla, pronunciable y aceptable entre todas las culturas y países del mundo, para cada sustancia activa destinada a la venta como producto o ingrediente farmacéutico. Esto permite evitar confusiones que pudieran poner en peligro las y los pacientes, pero también facilitar la investigación, la formación de profesionales de la salud, la identificación rápida en caso de emergencias, etc. Es una armonización de la terminología de los medicamentos.

Entre las DCI famosas están:

• Paracetamol (N-(4-hydroxyphenyl) acetamide)
• Anfetamina ((±)-α-methylphenethylamine)
• Psilocibina ([3-(2-dimetilaminoetil)-1Hindol-4-il] dihidrógeno fosfato)
• Ibuprofeno (ácido P-isobutilfenilpropiónico)
• Amoxicilina (ácido (2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-amino-2-(4-hidroxifenil))
• Cannabinol (6,6,9-trimetil-3-pentil-benzo[c]chromen-1-ol)
• Cannabidiol ((−)-cannabidiol)
• Dronabinol ((–)-trans-delta-9-tetrahidrocannabinol)

Dronabin…¡LOL!

(–)-trans-delta-9-tetrahidrocannabinol es el nombre químico completo de la molécula que fuman, vaporizan o comen millones de personas, a través el mundo, desde hace siglos. Delta-9-THC es la versión un pelín menos larga, pero aún una fórmula química. El nombre genérico del delta-9-THC es dronabinol, desde que se lo asignó la OMS en 1984. Cannabinol (CBN) y cannabidiol (CBD) son los dos otros fitocannabinoides con DCI.

Resulta extraño que en el caso del Cannabis, y únicamente en este caso, nos referimos al fitocannabinoide más importante de la planta por su nombre químico, y no por su DCI genérica. Resulta aún más extraño que usemos las DCI “cannabidiol” y “cannabinol” pero no “dronabinol”...

Esto seguramente se debe a la existencia de una confusión que consiste en pensar que “dronabinol” se refiere únicamente al delta- 9-THC sintético.

THC natural y sintético

En primer lugar, cabe destacar que no existe ninguna diferencia entre una molécula de delta-9-THC extraída de la planta de Cannabis, y una molécula de delta-9-THC obtenida por síntesis química en laboratorio. El compuesto es exactamente el mismo. Esto vale para todos los compuestos químicos que conozcamos. La única diferencia que existe, entre un compuesto sintético y natural, es la consideración ética y moral de cómo se obtiene; pero hay que reconocer que químicamente, y a nivel de los efectos farmacológicos, no existe diferencia ninguna. Por esta razón, nunca se nombran diferentemente las moléculas según su origen: aspirina extraída de plantas o aspirina sintética, es aspirina. Por esta misma razón, el término “dronabinol” se aplica tanto a las moléculas de delta-9-THC extraídas de la planta, como a las sintéticas.

Para quien aún dude que “dronabinol” se refiera también al delta-9-THC natural, podemos mirar la fuente original de la OMS que se refiere al registro CAS Nº1972-08-3: "Un compuesto psicoactivo extraído de la resina de Cannabis sativa (marihuana, hachís). El isómero delta-9-tetrahidrocannabinol (THC) se considera la forma más activa, produciendo los cambios de humor y percepción característicos asociados a este compuesto."

Por su lado, la Farmacopea estadounidense (USP-NF, 2019) explica sencillamente: “Dronabinol es Δ9-tetrahidrocannabinol” con un mínimo de pureza de 95%. Es más, menciona la posible presencia residual de CBD, delta-8-THC, u otros fitocannabinoides frecuentemente encontrados en extractos de Cannabis. Finalmente, en la Convención de 1971 sobre la fiscalización del delta- 9 THC menciona explícitamente que el “dronabinol y sus estereoisómeros” son delta-9-THC, bien sea natural o sintético.

¡Nab y Nabant!

Para crear las DCI, la OMS intenta utilizar “radicales” (prefijos, sufijos, o trozos de palabra) comunes a las mismas clases de moléculas. Así pues establecieron el radical “nab” para los agonistas de los receptores de cannabinoides, y el sufijo “-nabant” para los antagonistas. (OMS, StemBook 2018, páginas 129-130). Se encuentra el radical “nab” en los 3 fitocannabinoides con DCI:

• cannabidiol (OMS, DCI, Propuestas, Lista 115)
• cannabinol (Lista 23)
• dronabinol (Lista 51)

La OMS también asignó DCIs con los mismos radicales a numerosos neocannabinoides inventados en las últimas décadas y utilizados en medicina (lenabasum, nabilona, nonabina, olorinab, drinabant, rimonabant, taranabant).

Normalicemos el cannabis. Usemos “dronabinol”

Si puede dar miedo una lista tan larga de neocannabinoides artificiales con DCI, frente a solo 3 fitocannabinoides…
es buena señal.

Así pues hay dronabinol en los cogollos descarboxilados de Cannabis que consumen pacientes y usuarias a diario. Las personas que buscan normalizar el cannabis medicinal en general deberíamos considerar referirnos a la DCI sencilla y acordada internacionalmente “dronabinol”.

Incluso puede ayudar a normalizar el uso de delta-9-THC en medicina, frente al miedo que pueden tener algunos a la simple evocación de este complejo término, y frente a la creencia por muchos de que solo el CBD es de utilidad médica.

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