La biosíntesis de los cannabinoides:

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09 Sep 2014

El cannabis es como una gran biblioteca química que contiene un enorme número de moléculas diferentes. A día de hoy los científicos han identificado más de quinientas. Muchas de estas moléculas se encuentran también en otras especies de plantas. Los terpenos, de los que se han encontrado unos 140 en la resina del cannabis y que son responsables en buena medida de su aroma, forman parte del aroma muchas otras especies. En cambio hay moléculas, entre las que destacan los más de ochenta cannabinoides aislados hasta el momento, que son exclusivas del cannabis y no se han encontrado, hasta ahora, en ninguna otra especie.


El cannabis es como una gran biblioteca química que contiene un enorme número de moléculas diferentes. A día de hoy los científicos han identificado más de quinientas. Muchas de estas moléculas se encuentran también en otras especies de plantas. Los terpenos, de los que se han encontrado unos 140 en la resina del cannabis y que son responsables en buena medida de su aroma, forman parte del aroma muchas otras especies. En cambio hay moléculas, entre las que destacan los más de ochenta cannabinoides aislados hasta el momento, que son exclusivas del cannabis y no se han encontrado, hasta ahora, en ninguna otra especie.

El cannabis es como una gran biblioteca química que contiene un enorme número de moléculas diferentes. A día de hoy los científicos han identificado más de quinientas. Muchas de estas moléculas se encuentran también en otras especies de plantas. Los terpenos, de los que se han encontrado unos 140 en la resina del cannabis y que son responsables en buena medida de su aroma, forman parte del aroma muchas otras especies. En cambio hay moléculas, entre las que destacan los más de ochenta cannabinoides aislados hasta el momento, que son exclusivas del cannabis y no se han encontrado, hasta ahora, en ninguna otra especie.

Los cannabinoides son los principales responsables de los efectos psicoactivos y terapéuticos del cannabis. ¿Cómo se sintetizan los cannabinoides dentro de la planta? ¿De qué modo puede contribuir el cultivador al proceso?

Los fitocannabinoides 

La principal característica de esta clase de moléculas es que se unen (activan) a los receptores cannabinoides del organismo humano. Hay otras moléculas que no están presenten en la resina de cannabis pero que también activan los receptores cannabinoides CB1 y CB2, como los endocannabinoides, que son los cannabinoides que se producen dentro de nuestro cuerpo (p.ej. anandamina), o los cannabinoides sintéticos elaborados en laboratorio (nabilona). Para evitar confusiones conviene denominar como fitocannabinoides a aquellos cannabinoides que se encuentran naturalmente en la planta de cannabis, diferenciándolos  así de los endocannabinoides y los cannabinoides sintéticos. Además de los cannabinoides, algunos terpenos (por ejemplo el cariofileno o la tujona) también activan los receptores CB1 y/o CB2.

El THC o delta-9-tetrahidrocannabinol es el principio activo más importante del cannabis. Al contrario de lo que sucede con la mayoría de las moléculas psicoactivas el THC no contiene nitrógeno y, por tanto, no es un alcaloide. Esta característica explica porque los antiguos químicos no conseguían aislarlo, no podían imaginar que no fuera un alcaloide. Finalmente fue aislado y sintetizado en 1964 por el israelí de origen búlgaro Raphael Mechoulan

Biosíntesis de los cannabinoides

Los cannabinoides pertenecen al grupo de los terpenofenoles. El proceso de síntesis de cannabinoides en la planta empieza cuando una enzima favorece la combinación de pirofosfato de geranilo y ácido olivetólico para formar CBGA (ácido cannabigerólico).

A partir del CBGA y por tres caminos diferentes (tres enzimas sintasa distintas) se genera THCA (ácido tetrahidrocannabinólico), CBDA (ácido cannabidiólico) o CBCA (ácido cannabicroménico). La producción de cada uno de estos cannabinoides viene dada por la cantidad de la enzima sintasa correspondiente, por ello, si una planta no produce mucha enzima sintasa THCA, nunca podrá producir cantidades considerables de este cannabinoide.

Al contrario de lo que se creía anteriormente y de lo que hemos venido repitiendo una y otra vez desde los medios cannábicos, no hay ninguna evidencia de que el CBDA o el CBD (cannabidiol) sean precursores y acaben convertidos en THCA o THC.

Todos los cannabinoides se encuentran en la planta fresca en forma de ácido (THCA, CBDA, CBGA, CBCA, etc.) y durante el secado se transforman mediante un proceso de descarboxilación a sus formas más activas (THC, CBD, CBG, CBC, etc.)

El principal producto de la degradación es el cannabinol o CBN, un cannabinoide con algo de efecto psicoactivo que prácticamente no está presente en la planta viva, pero cuyo contenido va aumentando en el cannabis ya cosechado hasta el punto de servir como indicador del tiempo que hace que se cosechó y de las condiciones en que ha sido almacenado desde entonces.

El CBD se degrada principalmente en CBND (cannabinodiol). Al igual que el CBN, apenas está presente en la planta fresca y aparece en función del tiempo y las condiciones de almacenaje.

Los cannabinoides CBG, CBD, CBC y THC son moléculas con 21 átomos de carbono, de los que cinco se encuentran en la cadena lateral (pentil), pero existen también cannabinoides homólogos pero con sólo 19 carbonos porque su cadena lateral lleva tres (propil): CBGV (cannabigerovarina), CBDV (cannabidivarina), CBCV (cannabicromevarina), THCV (tetrahidrocannabivarina), CBV (cannabivarina). En este caso, la biosíntesis parte de pirofosfato de geranilo y ácido divarinólico (en lugar de ácido olivetólico) pero el camino es similar.

Propiedades terapeúticas de los cannabinoides

Los cinco cannabinoides más importantes por su acción terapéutica son THC, CBD, CBN, CBC y CBG. Cada uno de ellos tiene unas propiedades específicas pero funcionan mucho mejor cuando se usan combinados junto con el resto de componentes del cannabis. Los estudios que se han realizado empleando cannabinoides aislados no muestran resultados tan positivos como cuando se administra directamente la planta o un extracto completo de ella.

THC: antiepiléptico, antiinflamatorio, antidepresivo, estimula el apetito, reduce la presión arterial
CBD: analgésico, ansiolítico, reduce las nauseas, sedante, anticonvulsivo, anti esquizofrénico
CBN: reduce la presión arterial ocular (combate el glaucoma), analgésico, anti infarto o ataque cerebral
CBC:
sedante, analgésico, antiinflamatorio
CBG:
reduce la presión arterial ocular, antiinflamatorio, sedante, ayuda a conciliar el sueño.

Como potenciar y proteger los cannabinoides

El cultivador de cannabis no puede hacer nada para incrementar la capacidad de producir cannabinoides de una planta concreta, ya que es un rasgo marcado por la herencia genética. Cada planta tiene un potencial y el cultivador sólo puede intentar que se exprese al máximo, evitando y eliminando aquellos factores que podrían limitarlo, como enfermedades, plagas o carencias nutritivas. En otras palabras, el máximo que se puede obtener lo indican los genes, tanto en potencia como en producción. La cosecha real es el resultado del potencial de la planta combinado con las vicisitudes del cultivo. Cuantos más problemas surjan, más difícil será que la planta exprese su máximo potencial.

Si la producción de los cannabinoides es asunto exclusivo de la planta no pasa lo mismo con su protección. El cultivador debe salvaguardar los cannabinoides en dos momentos diferentes. Durante la segunda mitad de la floración, cuando los cogollos rebosan resina, hay que mantenerlos a salvo de tormentas, lluvias y fuertes vientos para evitar que muchas glándulas de resina (y los cannabinoides que contienen) se pierdan. Tras la cosecha, durante el secado, hay que proteger los cogollos del calor y la luz para evitar la degradación del THC. Una vez secos los cogollos se almacenarán a baja temperatura, en la oscuridad y protegidos del aire en recipientes herméticos para conservar su potencia lo más posible. En un bote cerrado y dentro de la nevera el cannabis conserva sus propiedades durante mucho tiempo, incluso varios años.

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