Terpenos del cannabis: perfume vegetal puro

Los terpenos de la marihuana

Por Fundación Canna

Los terpenos son compuestos orgánicos aromáticos y volátiles constituidos por la unión de unidades de un hidrocarburo de 5 átomos de carbono, llamado isopreno. Los terpenos son los metabolitos secundarios que dan las características organolépticas (aroma y sabor) de las plantas y que constituyen la mayor parte del aceite esencial producido por las plantas aromáticas.

Terpenos y cannabinoides comparten rutas biosintéticas, y de hecho los cannabinoides son compuestos terpeno-fenólicos. En la planta de cannabis los terpenos también comparten con los cannabinoides los sitios de biosíntesis y de acumulación, así que ambas clases de compuestos son biosintetizadas en los tricomas glandulares presentes en las hojas y en las flores.

Se acumulan en gran proporción en la resina exudada. De todas formas, parece que ciertos tricomas glandulares no capitulados, más abundantes en la superficie de las hojas, están mas especializados en sintetizar terpenos. Se ha demostrado que el ratio es muy diferente entre monoterpenos y sesquiterpénicas en las hojas y en las flores.

Esto es debido a la presencia dominante en las hojas de tricomas sésiles, que están más especializados en la síntesis de sesquiterpenos, mientras que en las flores dominan los tricomas capitados, que están más especializados en la síntesis de monoterpenos y cannabinoides. La proporción de los terpenos en la planta es normalmente inferior al 1%, pudiendo alcanzar hasta el 10% de la composición de la resina. Los terpenos ejercen distintas funciones. Las dos principales son la protección frente a insectos y animales herbívoros y la protección contra temperaturas elevadas.

Las plantas reaccionan produciendo terpenos en las zonas depredadas por los insectos y los animales herbívoros. Los terpenos actúan como compuestos amargos que inhiben la depredación repeliendo los insectos y los animales herbívoros, e incluso pueden actuar en algunos casos como insecticida. Los monoterpenos, más volátiles, dominan en inflorescencias para repeler a los insectos y los sesquiterpenos, más amargos, dominan en las hojas para actuar contra los animales herbívoros.

Algunos terpenos, en algunas plantas, pueden actuar como reclamo atrayendo insectos beneficiosos para la planta, ya sean polinizadores o depredadores de otros insectos herbívoros. Las plantas, a medida que notan un incremento de temperatura, sintetizan más terpenos. A temperaturas elevadas se liberan mayores cantidades de terpenos. Los terpenos se evaporan a temperaturas elevadas creando corrientes de aire que enfrían la planta y reducen la transpiración, ayudando a la planta a resistir la temperatura elevada sin desecarse.

Los terpenos en la planta de cannabis son exudados en la resina y confieren parte de la calidad viscosa y pegajosa de la misma, atrapando e inmovilizando algunos de los insectos y, al mismo tiempo, actuando como protección además de ayudar a la planta a resistir las altas temperaturas.

Es fácil observar que las plantas de cannabis despiden mucho más olor durante las primeras horas de la mañana que durante la parte más calurosa del día, cuando buena parte de los terpenos se evapora. Por esto es recomendable cosechar las plantas maduras durante las primeras horas de la mañana para poder conseguir la máxima producción en aceite esencial.

El aceite esencial de cannabis está constituido principalmente de una alta proporción de monoterpenos y una proporción variable de sesquiterpenos. Esta proporción y el rendimiento de la extracción se verán afectados mayoritariamente por el grado de secado que tenga el cannabis al ser procesado para la extracción del aceite esencial.

De hecho, el rendimiento de la extracción por arrastre de vapor de la planta fresca es inferior al 1% en aceite esencial con una composición del 80-90% de monoterpenos y del 10-20% de sesquiterpenos. El rendimiento de la extracción de la planta seca es alrededor del 0,1% en aceite esencial, su composición en monoterpenos disminuye y los sesquiterpenos pueden llegar hasta el 50% del total debido a que los monoterpenos son muy volátiles y se evaporan rápidamente durante el proceso de secado de la planta.

Normalmente el aceite esencial obtenido a partir de cáñamo industrial, que contiene muchas hojas y habitualmente se procesa seco, está principalmente formado por sesquiterpenos. Algunos sesquiterpenos resisten en la planta incluso después de un tratamiento de descarboxilación de 15 minutos a 120ºC, como es el caso del cariofileno que tiene un aroma a tierra húmeda característico del cannabis horneado o cocinado. Así mismo, la evaporación de los monoterpenos durante el secado es responsable del cambio de aroma de la planta fresca a recién seca y bien curada. Aunque el cambio de gusto viene más bien por la degradación de las clorofilas.

Así las plantas frescas tienen olores mentolados, cítricos, afrutados, que se suavizan al curarse. No obstante, los terpenos no son únicamente responsables de aportar el aroma de la planta, sino que tienen una importante actividad biológica y terapéutica por ellos mismos. Está científicamente demostrado que los aceites esenciales de las plantas tienen propiedades terapéuticas y conforman la base farmacológica de la aromaterapia.

Las propiedades terapéuticas dependerán específicamente del terpeno en cuestión. Los terpenos más presentes, que forman la parte mayoritaria de su aceite esencial son los monoterpenos mirceno, pineno, limoneno, linalool, eucaliptolo, y el sesquiterpeno cariofileno. La variación en el ratio entre estos terpenos produce el gran abanico de aromas en la planta de cannabis. Ahora se está descubriendo que además pueden participar en la variedad de efectos farmacológicos del cannabis y producir sinergia con los cannabinoides.

Mirceno en el cannabis

El mirceno, o beta-mirceno, es un carbohidrato monoterpénico linear, es el 40% de la composición del aceite esencial de tomillo silvestre. Se encuentra en altas concentraciones en el lúpulo, el mango y el limoncillo, entre otras. El mirceno actúa como anti-inflamatorio interfiriendo en la vía de señalización inflamatoria de las prostaglandinas.

El mirceno es el principio activo sedante del lúpulo, se utiliza en herboristería y en las terapias naturales para conciliar el sueño. En animales de laboratorio se demostraron claramente sus propiedades sedantes, hipnóticas, analgésicas y como relajante muscular. Su mecanismo de acción no está totalmente descubierto pero podría tener efectos adrenérgicos y/o opioides, ya que el efecto analgésico es bloqueado por un antagonista opioide (naloxona).

Se ha demostrado también que el mirceno altera la barrera hematoencefálica, favoreciendo la entrada al cerebro de los cannabinoides y produciendo un aumento en los efectos. En un reciente estudio se vio que analizando la composición de terpenos de variedades índicas, y comparando la composición con variedades sativa, se encontraba una mayor presencia de mirceno en las variedades con predominante índica, hasta llegar al 60-80% de su composición.

Es comúnmente aceptado que las variedades índica son de efectos más relajantes y sedantes que las variedades sativa. Juntando todas estas evidencias podemos especular que el mirceno, combinado con el efecto del THC, produce un efecto altamente físico e hipnótico que es típico de las variedades índicas.

Pineno de la marihuana

El pineno es el nombre común de dos monoterpenos bicíclicos isómeros, el alfa-pineno y el beta-pineno. Componentes principales de la resina de pino y otras coníferas, es el terpeno más distribuido en la naturaleza. De hecho, no solo los encontramos en el reino vegetal, los dos compuestos forman parte del sistema químico de comunicación de los insectos y actúan como repelentes para los insectos.

Poseen una amplia actividad antibiótica, incluso frente a patógenos resistentes a los antibióticos. Es un gran anti-inflamatorio, bloquea la señalización inflamatoria de las prostaglandinas parecido al mirceno. También tienen actividad como bronco-dilatador en humanos cuando vienen inhalados a bajas concentraciones. Por eso podría influir en una mayor absorción de cannabinoides en los pulmones al fumar o vaporizar cannabis con altos contenidos en alfa y beta-pineno. Así aumenta las concentraciones plasmáticas y, como consecuencia, el efecto de los cannabinoides.

Limoneno del cannabis

El Limoneno es el carbohidrato cíclico principal del aceite esencial en la piel de limones y otros cítricos, por eso su nombre. Es el segundo terpeno más distribuido en la naturaleza, es un producto intermedio en la biosíntesis de otros terpenos. El limoneno también tiene actividad repelente además de insecticida.

Es ampliamente utilizado en la industria alimentaria y farmacéutica como saborizante. En la industria cosmética y de productos de limpieza, se emplea como fragancia, disolvente orgánico biodegradable y respetuoso con el medio ambiente. El limoneno se absorbe rápidamente por inhalación o cutáneamente y se metaboliza rápidamente, pero hay indicios de que se acumula en tejidos grasos como el del cerebro.

El limoneno no es tóxico ni produce irritación cutánea, pero algunos de sus productos de oxidación por el aire son irritantes para la piel. Sin embargo, tiene efectos terapéuticos en ciertas enfermedades dermatológicas y propiedades antisépticas sobre todo contra la bacteria del acné. Estudios en animales sugieren que el limoneno tiene efectos ansiolíticos, produce un incremento de los neurotransmisores serotonina y dopamina en el cerebro.

La dispersión de limoneno en el ambiente produce la disminución de los síntomas depresivos de pacientes hospitalizados además de una fuerte inmunoestimulación. El limoneno produce también la apoptosis, o muerte celular, de las células de cáncer de mama y se está probando su efectividad en ensayos clínicos.

Linalol en la marihuana

El Linalol es un alcohol de monoterpeno lineal, es uno de los principales compuestos del aceite esencial de la lavanda, también está presente en muchas otras plantas. El linalol es utilizado como fragancia en la industria de limpieza e higiene, como insecticida de moscas y cucarachas. El aceite esencial de lavanda alivia las quemaduras de la piel.

Incluso reduce la ingesta de morfina al ser inhalado por pacientes en tratamiento postoperatorio. El linalol posee efectos ansiolíticos del rango de anestésicos locales comparables a la lidocaína y el mentol, efectos analgésicos en animales de experimentación mediados por los receptores de adenosina tipo 2 (A2a) y por los receptores de glutamato, y efectos sedantes por inhalación.

El linalol también tiene propiedades anticonvulsivantes inhibitorias de la actividad glutamatérgica y es capaz de reducir la liberación de neurotransmisores de las neuronas estimuladas por glutamato. Los efectos sedantes, ansiolíticos y anti-convulsivos accionan en la modulación de los neurotransmisores glutamato y GABA, de manera similar a los cannabinoides. Una planta de cannabis con THC y linalol probablemente producirá un gran efecto sedante y analgésico, debido a la sinergia de los dos compuestos. Pero una planta de cannabis con CBD y/o THCV y/o CBDV y linalol probablemente producirá un efecto sinérgico como anti-convulsivo que sería eficaz en casos de epilepsia, incluso como preventivo.

Eucaliptol en cannabinoides

El Eucaliptol, o 1,8-cineol, es un éster de monoterpeno que compone casi la totalidad del aceite esencial de eucalipto, pero también está distribuido en otras especies vegetales. El eucaliptol es utilizado como aditivo alimentario para dar sabor, los productos que lo contienen tienen una concentración del 0,002% debido a que la ingesta de cantidades superiores puede afectar al sistema nervioso central (SNC).

Algunos estudios han demostrado cierta eficacia clínica del eucaliptol en asma, sinusitis y como anti-inflamatorio y analgésico local. Eucaliptol, careno, felandreno y terpinoleno, son terpenos prácticamente exclusivos de las variedades sativa. El eucaliptol, el careno y el felandreno se encuentran en concentraciones de cerca del 5%, y el terpinoleno alrededor del 20% del total de terpenos en las variedades sativa.

En las variedades índica se encuentra en concentraciones inferiores al 1%. Teniendo en cuenta que el eucaliptol es el único de éstos que demostró, por el momento, ser activo en el SNC, que es cuasi exclusivo de las variedades sativa que tienen un efecto euforizante distintivo, podemos hipotetizar que la sinergia entre THC y eucaliptol es lo que diferencia cualitativamente el efecto activador de las sativas. Y que el mirceno podría ser el responsable del efecto hipnótico de las variedades índica.

Cariofileno: su presencia en la marihuana

Llamamos comúnmente Cariofileno a la mezcla de tres compuestos. El alfa-carofileno o humuleno, primeramente descrito en el lúpulo. El betacariofileno, principal componente del aceite esencial de la pimienta negra. Y el óxido de cariofileno, producto de oxidación de la melisa y el eucalipto. Todos ellos son carbohidratos sesquiterpénicos bicíclicos y están presentes en todas las variedades de cannabis.

De hecho, el óxido de carofileno es la señal que detectan los perros de la policía entrenados para encontrar cannabis. Es uno de los terpenos menos volátiles y por eso resiste al proceso de descarboxilación, es el terpeno más presente en los extractos de cannabis. El óxido de carofileno está implicado en el sistema de defensa de las plantas, actúa como insecticida y antifúngico. Aquí cabe comentar que en la planta el cariofileno y el CBC actúan conjuntamente en la defensa frente a ataques de hongos.

Además, el óxido de cariofileno ha demostrado efectividad clínica contra ciertos casos de infección fúngica. El beta-cariofileno tiene propiedades anti-inflamatorias actuando a dos niveles, a nivel de bloqueo de la vía inflamatoria de las prostaglandinas, igual que el mirceno y el pineno, y otro nivel como agonista del receptor cannabinoide CB2. Se ha demostrado su acción anti-inflamatoria, analgésica y frente a la dermatitis atípica en modelos animales, pero aún no se ha demostrado en humanos.

Las úlceras gástricas son un efecto secundario de ciertos anti-inflamatorios antagonistas de las prostaglandinas que limitan su aplicabilidad terapéutica. El cariofileno no solo no tiene este efecto secundario, sino que puede proteger la función gástrica frente a su aparición. Con todas estas evidencias podemos hipotetizar que un cannabis que contenga CBD y carofileno tendrá grandes propiedades anti-inflamatorias y analgésicas, actuando sobre las prostaglandinas y el receptor cannabinoide.