CBDH und THCH: Neue Cannabinoide!
CBDH (Cannabidihexol) und THCH (Δ9-Tetrahydrocannabihexol): Italienische Forscher haben schon wieder neue Cannabinoide entdeckt, die zuvor noch unbekannt gewesen waren.
"Kürzlich wurde durch die Isolierung von vier neuen Phytocannabinoiden in einer medizinischen Cannabissorte die Homologreihe sowohl von CBD als auch von THC erweitert, die am Resorcinteil eine Butyl- (in CBDB und Δ9-THCB) und eine Heptyl- (in CBDP und Δ9-THCP) aliphatische Kette besitzen" (Quelle).
Seitenketten aus sechs Kohlenstoffatomen
Reguläres THC und CBD haben Seitenketten, die aus fünf Kohlenstoffatomen bestehen, wohingegen die "Phorol"-Cannabinoide sieben umfassen. CBDH (Cannabidihexol) hingegen ist ein Hexyl-Cannabinoid mit einer Sechs-Kohlenstoff-Seitenkette. Zusätzlich zu dieser Entdeckung fand das Team auch THCH (Δ9- Tetrahydrocannabihexol).
Nachdem die Wissenschaftler das CBDH isoliert hatten, untersuchten sie dessen Auswirkungen auf Mäuse. Das Interesse, das die Forscher in dieser Studie an CBDH zeigten, stand im Gegensatz zu den Forschungen des Teams an Phorol-Cannabinoiden (THCP) ein Jahr zuvor.
Im Rahmen der früheren wissenschaftlichen Entdeckung wurde CBDP wegen seiner fehlenden Cannabinoid-Rezeptor-Aktivität nicht berücksichtigt. Aber reguläres CBD, das eine Fünf-Kohlenstoff-Kette aufweist, hat keine wirkliche Aktivität am Cannabinoid-Rezeptor und stattdessen eine allosterische Affinität.
CBDH hat analgetische Effekte
CBDH erzeugte starke antinozizeptive (schmerzstillende) Eigenschaften bei Mäusen in einer intraperitonealen Dosis von ein und zwei Milligramm pro Kilogramm.
Interessanterweise war dieser Effekt bei einer höheren Dosis von fünf Milligramm pro Kilogramm hinfällig. Die niedrige Dosis ist vergleichbar mit normalem CBD, CBDH induziert jedoch atypische Effekte in höheren Dosierungen, was auf eine biphasische Wirkung schließen lässt.
Die Forscher stellten die Hypothese auf, dass die "neuen" Hexyl-Cannabinoide auf der Basis von CBGH biosynthetisiert werden. Die Vermutung liegt nahe, da CBG das "Muttercannabinoid" von THC und CBD ist, ähnlich wie CBGV, das zu CDBV oder THCV wird.
Nach diversen Analysen fanden die Wissenschaftler jedoch kein CBGH oder ein verwandtes Cannabinoid. Letztendlich konnten sie nicht feststellen, wie sich die Hexyl-Cannabinoide THCH und CBDH in der Pflanze bilden.
Studie: Linciano, P., Citti, C., Russo, F. et al. Identification of a new cannabidiol n-hexyl homolog in a medicinal cannabis variety with an antinociceptive activity in mice: cannabidihexol. Sci Rep 10, 22019 (2020). https://doi.org/10.1038/s41598-020-79042-2
